Pokus o přípravu protonových hub přesmykem criss-cross cykloaduktů nesoucích trimethylsilylovou skupinu

Předkládaná diplomová práce se zabývá přípravou a studiem reaktivity 3,3,8,8-tetramethyl-2,7-di-(trimethylsilyl)-11,12-diazatetracyklo[4.4.2.04,11.09,12]dodeka-1,6-dienu v přítomnosti různých reagentů. Bylo zjištěno, že působením různých alkylhalogenidů dochází k alkylaci silylovaného criss-cross cy...

Celý popis

Uloženo v:
Podrobná bibliografie
Hlavní autor: Jendryková, Lenka (Autor práce)
Další autoři: Potáček, Milan, 1944-2025 (Vedoucí práce)
Typ dokumentu: VŠ práce nebo rukopis
Jazyk:Čeština
Vydáno: 2012
Témata:
On-line přístup:http://is.muni.cz/th/223277/prif_m/
Obálka
LEADER 06122ctm a22009737a 4500
001 MUB01000707359
003 CZ BrMU
005 20190321233737.0
008 120222s2012 xr ||||| |||||||||||cze d
STA |a POSLANO DO SKCR  |b 2020-04-01 
035 |a (ISMU-VSKP)193491 
040 |a BOD114  |b cze  |d BOD035 
072 7 |a 544  |x Fyzikální chemie  |2 Konspekt  |9 10 
080 |a 544.4  |2 MRF 
100 1 |a Jendryková, Lenka  |7 xx0233883  |% UČO 223277  |4 dis 
242 1 0 |a Attempts to prepare proton sponge by rearrangement of criss-cross cycloadducts bearing trimethylsilyl group  |y eng 
245 1 0 |a Pokus o přípravu protonových hub přesmykem criss-cross cykloaduktů nesoucích trimethylsilylovou skupinu  |h [rukopis] /  |c Lenka Jendryková 
260 |c 2012 
300 |a 86 l. :  |b il. +  |e 1 příl. 
500 |a Vedoucí práce: Milan Potáček 
502 |a Diplomová práce (Mgr.)--Masarykova univerzita, Přírodovědecká fakulta, 2012 
520 2 |a Předkládaná diplomová práce se zabývá přípravou a studiem reaktivity 3,3,8,8-tetramethyl-2,7-di-(trimethylsilyl)-11,12-diazatetracyklo[4.4.2.04,11.09,12]dodeka-1,6-dienu v přítomnosti různých reagentů. Bylo zjištěno, že působením různých alkylhalogenidů dochází k alkylaci silylovaného criss-cross cykloaduktu za vzniku amoniových solí. Dále se tento cykloadukt mající čtyři pětičlenné kruhy přesmykuje v přítomnosti acetylchloridu na látku mající dva šestičlenné a jeden pětičlenný kruh. Velmi podobný produkt vzniká také působením kyseliny p-toluensulfonové, pikrové a methansulfonové. V nadbytku 35 % kyseliny chlorovodíkové dochází k destrukci klecové struktury heterocyklu za vzniku symetrického desetičlenného cyklu. Silylovaný criss-cross cykloadukt je zcela rezistentní k ataku nukleofilů. Produkty výše popsaných přeměn byly isolovány a charakterizovány pomocí běžných spektrálních metod používaných v organické chemii.  |% cze 
520 2 9 |a The main purpose of given diploma thesis was the synthesis and reactivity studies of 3,3,8,8-tetramethyl-2,7-di-(trimethylsilyl)-11,12-diazatetracyclo[4.4.2.04,11.09,12]dodeca-1,6-diene with different reagents. It was found that silylated criss-cross cycloaduct is alkylated in the presence of various alkyl halides and ammonium salts are formed. Furthermore, the cycloaduct having four five-membered rings undergoes a rearrangement in the presence of acetyl chloride. A new compound having two six-membered and one five-membered rings is formed. The analogical product is formed using p-toluenesulfonic, picric and methanesulfonic acids. The cage structure of heterocycle is destroyed with the excess of 35 % hydrochloric acid forming a symmetric ten-membered cycle. The silylated criss-cross cycloaduct is resistant to the attack of various nucleofiles. Products of described changes were isolated and characterized by ordinary spectroscopic methods used in organic chemistry.  |9 eng 
650 0 7 |a chemické reakce  |7 ph119150  |2 czenas 
650 0 7 |a intramolekulární criss-cross cykloadiční reakce  |2 CZ-BrMU 
650 0 7 |a organovinylsilany  |2 CZ-BrMU 
650 0 7 |a protonové houby  |2 CZ-BrMU 
650 0 9 |a chemical reactions  |2 eczenas 
655 7 |a diplomové práce  |7 fd132022  |2 czenas 
658 |a Chemie  |b Organická chemie  |c PřF N-CH ORGA (ORGA)  |2 CZ-BrMU 
700 1 |a Potáček, Milan,  |d 1944-2025  |7 ola2003200925  |% UČO 638  |4 ths 
710 2 |a Masarykova univerzita.  |b Ústav chemie  |7 kn20091218005  |4 dgg 
856 4 1 |u http://is.muni.cz/th/223277/prif_m/ 
CAT |c 20120222  |l MUB01  |h 0422 
CAT |a batch  |b 00  |c 20120324  |l MUB01  |h 0155 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20120424  |l MUB01  |h 0957 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20120510  |l MUB01  |h 0723 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20120926  |l MUB01  |h 1406 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20120926  |l MUB01  |h 1448 
CAT |a FOLTYNOVA  |b 02  |c 20120927  |l MUB01  |h 1053 
CAT |a HANAV  |b 02  |c 20121010  |l MUB01  |h 1352 
CAT |a HANAV  |b 02  |c 20121010  |l MUB01  |h 1354 
CAT |a BATCH  |b 00  |c 20130304  |l MUB01  |h 1400 
CAT |a HANAV  |b 02  |c 20130527  |l MUB01  |h 1154 
CAT |a FOLTYNOVA  |b 02  |c 20130904  |l MUB01  |h 0952 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20140109  |l MUB01  |h 1210 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20140515  |l MUB01  |h 1238 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20141120  |l MUB01  |h 0838 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20141120  |l MUB01  |h 0857 
CAT |c 20150901  |l MUB01  |h 1448 
CAT |c 20150921  |l MUB01  |h 1409 
CAT |a BATCH  |b 00  |c 20151226  |l MUB01  |h 0230 
CAT |c 20160401  |l MUB01  |h 1129 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190110  |l MUB01  |h 1105 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190110  |l MUB01  |h 1120 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190110  |l MUB01  |h 1126 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190110  |l MUB01  |h 1142 
CAT |a HANAV  |b 02  |c 20190321  |l MUB01  |h 2337 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190509  |l MUB01  |h 1046 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190509  |l MUB01  |h 1049 
CAT |c 20200401  |l MUB01  |h 1258 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20200522  |l MUB01  |h 0751 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20200522  |l MUB01  |h 0823 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20200522  |l MUB01  |h 0845 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20201104  |l MUB01  |h 2339 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20201105  |l MUB01  |h 0051 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20201105  |l MUB01  |h 1114 
CAT |c 20210614  |l MUB01  |h 0958 
CAT |c 20210614  |l MUB01  |h 1946 
CAT |a BATCH  |b 00  |c 20210724  |l MUB01  |h 1212 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20221221  |l MUB01  |h 2229 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20221221  |l MUB01  |h 2240 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20221221  |l MUB01  |h 2253 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20231010  |l MUB01  |h 2243 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240122  |l MUB01  |h 1335 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240320  |l MUB01  |h 2349 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240506  |l MUB01  |h 1920 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240701  |l MUB01  |h 2150 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240715  |l MUB01  |h 0740 
CAT |a BATCH-UPD  |b 02  |c 20251208  |l MUB01  |h 2354 
LOW |a POSLANO DO SKCR  |b 2020-04-01 
994 - 1 |l MUB01  |l MUB01  |m VYSPR  |1 KUK  |a Knihovna univ. kampusu  |2 SKLAD  |b KUK - sklad  |3 PřF-2012-K-8154  |5 3285005199  |8 20121008  |f 71  |f Prezenční SKLAD  |r 20121008  |s převod 
AVA |a MED50  |b KUK  |c KUK - sklad  |d PřF-2012-K-8154  |e available  |t K dispozici  |f 1  |g 0  |h N  |i 0  |j SKLAD