Pokus o přípravu protonových hub přesmykem criss-cross cykloaduktů nesoucích trimethylsilylovou skupinu
Předkládaná diplomová práce se zabývá přípravou a studiem reaktivity 3,3,8,8-tetramethyl-2,7-di-(trimethylsilyl)-11,12-diazatetracyklo[4.4.2.04,11.09,12]dodeka-1,6-dienu v přítomnosti různých reagentů. Bylo zjištěno, že působením různých alkylhalogenidů dochází k alkylaci silylovaného criss-cross cy...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Čeština |
| Vydáno: |
2012
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/223277/prif_m/ |
| Shrnutí: | Předkládaná diplomová práce se zabývá přípravou a studiem reaktivity 3,3,8,8-tetramethyl-2,7-di-(trimethylsilyl)-11,12-diazatetracyklo[4.4.2.04,11.09,12]dodeka-1,6-dienu v přítomnosti různých reagentů. Bylo zjištěno, že působením různých alkylhalogenidů dochází k alkylaci silylovaného criss-cross cykloaduktu za vzniku amoniových solí. Dále se tento cykloadukt mající čtyři pětičlenné kruhy přesmykuje v přítomnosti acetylchloridu na látku mající dva šestičlenné a jeden pětičlenný kruh. Velmi podobný produkt vzniká také působením kyseliny p-toluensulfonové, pikrové a methansulfonové. V nadbytku 35 % kyseliny chlorovodíkové dochází k destrukci klecové struktury heterocyklu za vzniku symetrického desetičlenného cyklu. Silylovaný criss-cross cykloadukt je zcela rezistentní k ataku nukleofilů. Produkty výše popsaných přeměn byly isolovány a charakterizovány pomocí běžných spektrálních metod používaných v organické chemii. The main purpose of given diploma thesis was the synthesis and reactivity studies of 3,3,8,8-tetramethyl-2,7-di-(trimethylsilyl)-11,12-diazatetracyclo[4.4.2.04,11.09,12]dodeca-1,6-diene with different reagents. It was found that silylated criss-cross cycloaduct is alkylated in the presence of various alkyl halides and ammonium salts are formed. Furthermore, the cycloaduct having four five-membered rings undergoes a rearrangement in the presence of acetyl chloride. A new compound having two six-membered and one five-membered rings is formed. The analogical product is formed using p-toluenesulfonic, picric and methanesulfonic acids. The cage structure of heterocycle is destroyed with the excess of 35 % hydrochloric acid forming a symmetric ten-membered cycle. The silylated criss-cross cycloaduct is resistant to the attack of various nucleofiles. Products of described changes were isolated and characterized by ordinary spectroscopic methods used in organic chemistry. |
|---|---|
| Popis jednotky: | Vedoucí práce: Milan Potáček |
| Fyzický popis: | 86 l. : il. + 1 příl. |