Pokus o přípravu protonových hub přesmykem criss-cross cykloaduktů nesoucích trimethylsilylovou skupinu - Jendryková, Lenka (2012)
Předkládaná diplomová práce se zabývá přípravou a studiem reaktivity 3,3,8,8-tetramethyl-2,7-di-(trimethylsilyl)-11,12-diazatetracyklo[4.4.2.04,11.09,12]dodeka-1,6-dienu v přítomnosti různých reagentů. Bylo zjištěno, že působením různých alkylhalogenidů dochází k alkylaci silylovaného criss-cross cykloaduktu za vzniku amoniových solí. Dále se tento cykloadukt mající čtyři pětičlenné kruhy přesmykuje v přítomnosti acetylchloridu na látku mající dva šestičlenné a jeden pětičlenný kruh. Velmi podobný produkt vzniká také působením kyseliny p-toluensulfonové, pikrové a methansulfonové. V nadbytku 35 % kyseliny chlorovodíkové dochází k destrukci klecové struktury heterocyklu za vzniku symetrického desetičlenného cyklu. Silylovaný criss-cross cykloadukt je zcela rezistentní k ataku nukleofilů. Produkty výše popsaných přeměn byly isolovány a charakterizovány pomocí běžných spektrálních metod používaných v organické chemii.