Click a unclick reakce p-hydroxyfenacyl derivátů /

Tato práce se zabývá návrhem, syntézou a studiem fotoindukovaných "click" a "unclick" reakcí p-hydroxyfenacyl (pHP) derivátů. pHP byla nejprve testována jako fotoodstupitelná chránící skupina pro 1,2,3-triazoly. Na základě úspěšného fotochemického odchránění bylo testováno použit...

Celý popis

Uloženo v:
Podrobná bibliografie
Hlavní autor: Madea, Dominik (Autor práce)
Další autoři: Klán, Petr, 1963- (Vedoucí práce)
Typ dokumentu: VŠ práce nebo rukopis
Jazyk:Angličtina
Vydáno: 2016
Témata:
On-line přístup:http://is.muni.cz/th/424151/prif_b/
Obálka
LEADER 05615ctm a22009017i 4500
001 MUB01006370133
003 CZ BrMU
005 20160728142031.0
008 160625s2016 xr ||||| |||||||||||eng d
STA |a POSLANO DO SKCR  |b 2016-08-11 
035 |a (ISMU-VSKP)285636 
040 |a BOD114  |b cze  |d BOD035  |e rda 
072 7 |a 66  |x Chemický průmysl. Chemická technologie  |2 Konspekt  |9 19 
080 |a 66.095.252.091.7  |2 MRF 
100 1 |a Madea, Dominik  |% UČO 424151  |* [absolvent PřírF MU]  |4 dis 
242 1 0 |a Click and unclick reaction of p-hydroxyphenacyl derivatives  |y eng 
245 1 0 |a Click a unclick reakce p-hydroxyfenacyl derivátů /  |c Dominik Madea 
264 0 |c 2016 
300 |a 68, A29 stran :  |b grafy 
336 |a text  |b txt  |2 rdacontent 
337 |a bez média  |b n  |2 rdamedia 
338 |a svazek  |b nc  |2 rdacarrier 
500 |a Vedoucí práce: Petr Klán 
502 |a Bakalářská práce (Bc.)--Masarykova univerzita, Přírodovědecká fakulta, 2016 
520 2 |a Tato práce se zabývá návrhem, syntézou a studiem fotoindukovaných "click" a "unclick" reakcí p-hydroxyfenacyl (pHP) derivátů. pHP byla nejprve testována jako fotoodstupitelná chránící skupina pro 1,2,3-triazoly. Na základě úspěšného fotochemického odchránění bylo testováno použití pHP skupiny jako fotolabilní spojky. Nakonec byla provedena one-pot reakce, která umožňuje selektivně spojit a rozpojit dvě molekuly in situ pomocí světla o různých vlnových délkách. V prvním kroku reaguje pHP azid s derivátem cyklooktynu fotochemicky generovaném z příslušného cyklopropenonu za vzniku derivátu 1,2,3-triazolu. V následujícím kroku je tento konjugát rozštěpen účinkem UV záření. Fotochemické vlastnosti pHP derivátů 1,2,3-triazolů (absorpční spektra, kvantové výtěžky fotoodstoupení, acidobazické vlastnosti) byly detailně studovány. Vyvinutá procedura "catch & release" má široké možnosti využití v molekulární biologii a materiálové chemii.  |% cze 
520 2 9 |a This work deals with the design, synthesis and study of photoinduced "click" and "unclick" reactions of the p-hydroxyphenacyl (pHP) derivatives. First, the photorelease of 1,2,3-triazole from a pHP photoremovable protecting group was examined. Based on the successful photochemical deprotection, the use of pHP moiety as a photolabile linker was explored. Finally, a one-pot reaction, which enables to selectively connect and disconnect two molecules, was performed in situ by light at two different wavelengths. The system is based on the fotochemical generation of a derivative of cyclooctyne from the corresponding cyclopropenone and its click reaction with pHP azide to form 1,2,3-triazole in the first step. This conjugate is cleaved by UV irradiation in the subsequent step. Photochemical properties (absorption spectra, quantum yields of deprotection, acidobasic properties) of the derivatives of pHP 1,2,3-triazoles were studied. The developed "catch & release" procedure has broad applicatio  |9 eng 
650 0 7 |a cykloadice  |7 ph119272  |2 czenas 
650 0 7 |a cyklooktyn  |2 CZ-BrMU 
650 0 7 |a cyklopropenon  |2 CZ-BrMU 
650 0 7 |a One-pot reakce  |2 CZ-BrMU 
650 0 7 |a p-hydroxyfenacyl  |2 CZ-BrMU 
650 0 7 |a triazoly  |2 czmesh 
650 0 9 |a cycloaddition  |2 eczenas 
650 0 9 |a cyclooctyne  |2 eCZ-BrMU 
650 0 9 |a cyclopropenone  |2 eCZ-BrMU 
650 0 9 |a p-hydroxyphenacyl  |2 eCZ-BrMU 
650 0 2 |a Triazoles 
655 7 |a bakalářské práce  |7 fd132403  |2 czenas 
655 9 |a bachelor's theses  |2 eczenas 
658 |a Chemie  |b Chemie  |c PřF B-CH CHEO (CHEO)  |2 CZ-BrMU 
700 1 |a Klán, Petr,  |d 1963-  |7 ola2003204936  |% UČO 32829  |4 ths 
710 2 |a Masarykova univerzita.  |b Ústav chemie  |7 kn20091218005  |4 dgg 
856 4 1 |u http://is.muni.cz/th/424151/prif_b/ 
CAT |c 20160625  |l MUB01  |h 0421 
CAT |a FOLTYNOVA  |b 02  |c 20160728  |l MUB01  |h 1420 
CAT |a HANAV  |b 02  |c 20160731  |l MUB01  |h 2216 
CAT |c 20160811  |l MUB01  |h 1146 
CAT |a HANAV  |b 02  |c 20180813  |l MUB01  |h 1120 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190110  |l MUB01  |h 1106 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190110  |l MUB01  |h 1121 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190110  |l MUB01  |h 1126 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190110  |l MUB01  |h 1143 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190509  |l MUB01  |h 1047 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20190509  |l MUB01  |h 1050 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20200522  |l MUB01  |h 0752 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20200522  |l MUB01  |h 0824 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20200522  |l MUB01  |h 0846 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20201104  |l MUB01  |h 2340 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20201105  |l MUB01  |h 0052 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20201105  |l MUB01  |h 1115 
CAT |c 20210614  |l MUB01  |h 1020 
CAT |c 20210614  |l MUB01  |h 2007 
CAT |a BATCH  |b 00  |c 20210724  |l MUB01  |h 1247 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20221113  |l MUB01  |h 2345 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20221221  |l MUB01  |h 2230 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20221221  |l MUB01  |h 2241 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20221221  |l MUB01  |h 2253 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20231010  |l MUB01  |h 2243 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20231218  |l MUB01  |h 2348 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240122  |l MUB01  |h 1336 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240320  |l MUB01  |h 2349 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240506  |l MUB01  |h 1921 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240701  |l MUB01  |h 2150 
CAT |a POSPEL  |b 02  |c 20240715  |l MUB01  |h 0741 
LOW |a POSLANO DO SKCR  |b 2016-08-11 
994 - 1 |l MUB01  |l MUB01  |m VYSPR  |1 KUK  |a Knihovna univ. kampusu  |2 SKLAD  |b KUK - sklad  |3 PřF-K-11595  |5 3285010808  |8 20160729  |f 71  |f Prezenční SKLAD  |r 20160729  |s převod 
AVA |a MED50  |b KUK  |c KUK - sklad  |d PřF-K-11595  |e available  |t K dispozici  |f 1  |g 0  |h N  |i 0  |j SKLAD