Click a unclick reakce p-hydroxyfenacyl derivátů - Madea, Dominik (2016)
Tato práce se zabývá návrhem, syntézou a studiem fotoindukovaných "click" a "unclick" reakcí p-hydroxyfenacyl (pHP) derivátů. pHP byla nejprve testována jako fotoodstupitelná chránící skupina pro 1,2,3-triazoly. Na základě úspěšného fotochemického odchránění bylo testováno použití pHP skupiny jako fotolabilní spojky. Nakonec byla provedena one-pot reakce, která umožňuje selektivně spojit a rozpojit dvě molekuly in situ pomocí světla o různých vlnových délkách. V prvním kroku reaguje pHP azid s derivátem cyklooktynu fotochemicky generovaném z příslušného cyklopropenonu za vzniku derivátu 1,2,3-triazolu. V následujícím kroku je tento konjugát rozštěpen účinkem UV záření. Fotochemické vlastnosti pHP derivátů 1,2,3-triazolů (absorpční spektra, kvantové výtěžky fotoodstoupení, acidobazické vlastnosti) byly detailně studovány. Vyvinutá procedura "catch & release" má široké možnosti využití v molekulární biologii a materiálové chemii.