Synthesis and studies of biologically relevant photoactivatable compounds /
Tato dizertace obsahuje tři části, na kterých jsem se podílela během svého doktorského studia. Všechny tři projekty jsou zaměřeny na syntézu a studium fotoaktivovatelných sloučenin. V prvním projektu byla navržena a vyvinuta nová fotoodstupitelná chránicí skupina pro fosfáty a karboxylové kyseliny,...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Angličtina |
| Vydáno: |
2015
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/251017/prif_d/ |
| Shrnutí: | Tato dizertace obsahuje tři části, na kterých jsem se podílela během svého doktorského studia. Všechny tři projekty jsou zaměřeny na syntézu a studium fotoaktivovatelných sloučenin. V prvním projektu byla navržena a vyvinuta nová fotoodstupitelná chránicí skupina pro fosfáty a karboxylové kyseliny, která je rozpustná ve vodě a má vysoký molární absorpční koeficient ve viditelné oblasti spektra. Struktura této nové chránicí skupiny je založena na chromoforu na bázi 7-hydroxykumarin-4-yl-methylu, který byl formálně rozšířen o jeden aromatický kruh na 9-yl-methyl-xanthenový analog. Rozšíření kumarinového konjugovaného aromatického systému vedlo k podstatnému posunu absorpčního maxima do viditelné oblasti spektra. Fotochemie nově připravených látek byla podrobně studována a bylo zjištěno, že meziprodukt, -lakton, je krátce žijící reaktivní molekula, která efektivně podléhá dekarbonylaci. V dalším projektu jsme představili první příklad molekuly uvolňující oxid uhelnatý (photoCORM), xant This dissertation consists of three projects in which I have participated during my doctoral studies. All three projects have been focused on the synthesis and study of photoactivatable compounds. In the first project, a new water soluble photoremovable protecting group for phosphates and carboxylic acids with high molar absorption coefficients in the visible region was designed and synthesized. The structure of this new protecting group was based on the 7-hydroxycoumarin-4-yl-methyl chromophore which was extended by a formal addition of a conjugated aromatic ring to form 9-yl-methyl-xanthen analogues. The expansion of the conjugated aromatic core of the coumarinyl unit results in a substantial shift of the absorption maxima towards the visible region of light (λmax(abs) ~ 530 nm). Photochemistry of the newly synthesized compounds was studied in detail to reveal that an -lactone intermediate is a short-lived reactive compound that efficiently undergo decarbonylation. In the second p |
|---|---|
| Popis jednotky: | Vedoucí práce: Petr Klán |
| Fyzický popis: | 89 listů, [110] stran příloh : grafy |