Interaction of benzo[c]phenanthridine alkaloids with DNA /
Tato disertační práce je zaměřena na vlastnosti kvartérních benzo[c]fenanthridinových alkaloidů sanguinarinového typu a jejich interakci s DNA. Jsou popsané základní parametry fluorescence sanguinarinu, chelerythrinu, chelirubinu, sanguirubinu, chelilutinu, sanguilutinu a makarpinu (spektra, doby ži...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Angličtina |
| Vydáno: |
2015
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/211515/prif_d/ |
| Shrnutí: | Tato disertační práce je zaměřena na vlastnosti kvartérních benzo[c]fenanthridinových alkaloidů sanguinarinového typu a jejich interakci s DNA. Jsou popsané základní parametry fluorescence sanguinarinu, chelerythrinu, chelirubinu, sanguirubinu, chelilutinu, sanguilutinu a makarpinu (spektra, doby života, kvantový výtěžek, fluorescence v různých rozpouštědlech). Všechny studované kvartérní benzo[c]fenanthridinové alkaloidy jsou za fyziologického pH přítomné v iminiové a alkanolaminové formě. Alkanolmainová forma absorbuje v UV oblasti a fluoreskuje mezi 420 a 450 nm. Iminiová forma navíc absorbuje ve viditelné oblasti a fluoreskuje mezi 590 a 670 nm. V nevodných rozpouštědlech fluorescence odpovídá alkanolaminové formě. U všech kvartérních benzo[c]fenanthridinových alkaloidů s výjimkou sanguinarinu způsobuje interakce s DNA zvýšení fluorescence zhášené iminiové formy. Vazebná konstanta pro interakci sanguilutinu, chelirubinu a makarpinu s dvouřetězcovou DNA byla v rozsahu 105-106 M 1. B This thesis is focused on physicochemical properties of quaternary benzo[c]phenanthridine alkaloids of sanguinarine type and their interaction with DNA. Basic fluorescence parameters (spectra, lifetimes, quantum yield, fluorescence in various solvents) of sanguinarine, chelerythrine, chelirubine, sanguirubine, chelilutine, sanguilutine and macarpine are described. All studied benzo[c]phenanthridine alkaloids are present in iminium and alkanolamine forms at physiological pH. Alkanolamine forms absorb in UV region and fluoresce between 420 and 450 nm. Iminium forms absorb also in visible region and fluoresce between 590 and 670 nm. In non-aqueous media fluorescence resembles alkanolamine form. Interaction with DNA causes enhancement of quenched iminium fluorescence for all benzo[c]phenanthridine alkaloids except sanguinarine. Interaction of sanguilutine, chelirubine and macarpine with double-stranded DNA with constants in the range 105-106 M 1 was found. Weak sequence specificity to DNA |
|---|---|
| Popis jednotky: | Vedoucí práce: Petr Táborský |
| Fyzický popis: | 87 listů : grafy |