Syntéza důležitých intermediátů pro přípravu bioaktivních diterpenů
Forskolin je vysoce okysličený diterpen, který obsahuje vysoce substituovany dekalin a tetrahydropyranový kruh a získává se z léčivé rostliny Coleus Forskohlii. Vzhledem k tomu, že forskolin a jeho analogy vykazují různorodou biologickou aktivitu, jsou předmětem mnoha studií. Táto bakalářská práce s...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Slovenština |
| Vydáno: |
2014
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/394050/prif_b/ |
| Shrnutí: | Forskolin je vysoce okysličený diterpen, který obsahuje vysoce substituovany dekalin a tetrahydropyranový kruh a získává se z léčivé rostliny Coleus Forskohlii. Vzhledem k tomu, že forskolin a jeho analogy vykazují různorodou biologickou aktivitu, jsou předmětem mnoha studií. Táto bakalářská práce se věnuje popisu laboratorní přípravy důležitého intermediátu 8-(terc-butyldimethylsilyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaftalen-1,4-dionu v osmi za sebou nasledujících krocích. Ke klíčovým krokům syntézy patří zejména Wittigova reakce aldehydu vedoucí k dienu a nasledující Diels-alderova reakce dienu se substituovanym chinonen. Výsledky této bakalářské práce jsou důležité pro další vývoj syntetické strategie vedoucí k cílové sloučenině forskolinu. Forskolin is highly oxygenated diterpene containing substituted decalin system and tetrahydropyran ring. It is obtained from the plant called Coleus Forskohlii which, has been used in traditional medicine. Due to the fact that forskolin and its analogs exhibit diverse biological activities, they have beem a subject of numerous studies. This bachelor thesis described a laboratory preparation of an important intermediate 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1,4-dione in eight steps. The key steps in the synthesis include in Wittig reaction to prepare a diene and subsequent Diels-Alder reaction of the diene with a substituted quinone. Results of this work are important for the further development of synthetic strategies leading to the target compound forskolin. |
|---|---|
| Popis jednotky: | Vedoucí práce: Jakub Švenda |
| Fyzický popis: | 55 l. : il. |