Vývoj syntetické strategie pro přípravu spirocycklických alkaloidů
Pseurotiny se řadí mezi biologicky aktivní sekundární metabolity vřeckovýtrusných hub. Tato skupina látek se strukturně vyznačuje furanon-γ-laktamovým spirocyklickým jádrem. V rámci této bakalářské práce jsem se pokusil o laboratorní přípravu nového alkaloidu, 14-demethyl cephalimysinu C. Návrh synt...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Čeština |
| Vydáno: |
2014
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/393262/prif_b/ |
| Shrnutí: | Pseurotiny se řadí mezi biologicky aktivní sekundární metabolity vřeckovýtrusných hub. Tato skupina látek se strukturně vyznačuje furanon-γ-laktamovým spirocyklickým jádrem. V rámci této bakalářské práce jsem se pokusil o laboratorní přípravu nového alkaloidu, 14-demethyl cephalimysinu C. Návrh syntetické strategie pro přípravu spirocyklických alkaloidů zahrnuje mimo jiné aldolovou reakci, cyklizaci na furanon, dihydroxylaci vedoucí k uzavření γ-laktonu a tvorbu finálního γ-laktamového spirocyklu. Nově připravené látky byly charakterizovány pomocí NMR a IČ spektroskopie a hmotnostní spektrometrie. Experimentální poznatky mohou být dále využity k optimalizaci a k přípravě dalších derivátů pseurotinů. Pseurotins are biologically active secondary metabolites isolated from fungi. They are characterized by a spirocyclic furanone-γ-lactam core. During this bachelor thesis I attempted a laboratory preparation of a new alkaloid, which is structurally similar to cephalimisin C. Proposed synthetic strategy for the preparation of spirocyclic alkaloids features an aldol reaction, furanon cyclization, dihydroxylation with spontaneous furanone γ-lactone ring-closure and formation of the final γ-lactam spirocycle. Newly prepared substances were chracterized by NMR and IR spektroscopy and mass spectrometry. Knowledge gained during these experiments may be useful in the future preparation of pseurotin derivates. |
|---|---|
| Popis jednotky: | Vedoucí práce: Jakub Švenda |
| Fyzický popis: | 70 l. : il. |