Vliv optimalizace struktur na kvalitu QSPR modelů predikujících pKa
Disociační konstanta pKa je jednou ze základních fyzikálně chemických vlastností molekul. Tato práce se zaměřuje na predikci disociačních konstant, konkrétně analyzuje vliv struktur molekul na přesnost uvedené predikce. K predikci pKa jsme použili QSPR (Quantitative structure-property relationship)...
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Thesis Manuscript |
| Language: | Czech |
| Published: |
2014
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://is.muni.cz/th/393814/prif_b/ |
| Summary: | Disociační konstanta pKa je jednou ze základních fyzikálně chemických vlastností molekul. Tato práce se zaměřuje na predikci disociačních konstant, konkrétně analyzuje vliv struktur molekul na přesnost uvedené predikce. K predikci pKa jsme použili QSPR (Quantitative structure-property relationship) modely využívající empirické či kvantově mechanické (QM) náboje. V průběhu práce byla vytvořena tréninková sada, která se skládala ze 4 typů molekul (aniliny, benzoové kyseliny, karboxylové kyseliny, fenoly). Pro tyto molekuly byly získány čtyři různé struktury, které byly optimalizovány s využitím 3 silových polí (UFF, MMFF95 a MMFF94-EEM). Pro každou strukturu jsme napočítali 3 druhy empirických nábojů EEM metodou a 3 druhy QM nábojů. Z těchto struktur a nábojů bylo vytvořeno celkem 576 QSPR modelů. Z připravených QM QSPR modelů dosahovalo 89 % akceptovatelnou kvalitu (R2 > 0,8), u EEM QSPR modelů mělo stejnou kvalitu pouze 42,7 %. Kritéria kvality modelů ukazují, že pro struktury získané ... Acid dissociation constant pKa is one of key physico-chemical properties of molecules. This work is focused on prediction of pKa. Specifically, it analyses an influence of molecular structure on pKa prediction. We predicted pKa using QSPR (Quantitative structure-property relationship) models employing empirical and quantum-mechanical (QM) charges. During the work, we prepared a training set, containing 4 types of molecules (anilines, benzoic acids, carboxylic acids, phenols). For all these molecules, four different structures were created and they were optimized using 3 force fields (UFF, MMFF95 and MMFF94-EEM). For each structure, 3 types of empirical charges (via EEM method) and 3 types of QM charges were calculated. 576 QSPR models were created from these structures and charges. 89% from the QM QSPR models and 42.7 % EEM QSPR models had acceptable quality (R2 > 0.8). The quality criteria show, the structures from databases NCI and PubChem and structures generated by Open Babel ... |
|---|---|
| Item Description: | Vedoucí práce: Stanislav Geidl |
| Physical Description: | ix, 60 l. + 1 CD-ROM |