Synthesis and structural characterization of N-Substituted azoles with potential pharmacological activities
Cílem mé práce bylo syntetizovat a strukturně charakterizovat N-substituované azoly, které představují nepostradatelné složky biologických, farmaceutických a terapeutických léků. Tato výzkumná práce je členěna do dvou širokých kategorií: isochinolinové alkaloidy a pyrazolo[4,3-c]pyrazoly. Základní s...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Angličtina |
| Vydáno: |
2013
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/346100/prif_d/ |
| Shrnutí: | Cílem mé práce bylo syntetizovat a strukturně charakterizovat N-substituované azoly, které představují nepostradatelné složky biologických, farmaceutických a terapeutických léků. Tato výzkumná práce je členěna do dvou širokých kategorií: isochinolinové alkaloidy a pyrazolo[4,3-c]pyrazoly. Základní skelet kvartérních protoberberinových alkaloidů (QPAs) a kvartérních benzofenanthridinových alkaloidů (QBAs) obsahuje iminiovou vazbu (C=N+), která je velmi citlivá na nukleofilní atak. Tato adice vede ke vzniku kovalentních aduktů 8-substituovaných 7,8-dihydroprotoberberinů a 6-substituovaných 5,6-dihydrobenzo[c]fenanthridinů. Studovali jsme nukleofilní adice azolů jako je pyrol, imidazol, indol, karbazol a benzimidazol a charakterizovali jsme strukturu produktů pomocí hmotnostní spektrometrie, NMR spektroskopie a rentgenová difrakce. Dále bylo analyzováno konformační chování, disociace-rekombinace a bariéry rotace kolem nově vytvořené C-N vazby. Substituované puriny a jejich analoga předsta The main goal of our study was to synthesize and structurally characterize the N-substituted azoles. They are indispensable components of biological, pharmaceutical, and therapeutic drugs. This research work is structured into two broad categories: Isoquinoline alkaloids and Pyrazolo[4,3-c]pyrazoles. The basic skeleton of Quaternary Protoberberine Alkaloids (QPAs) and Quaternary Benzophenanthridine Alkaloids (QBAs) contains an iminium bond (C=N+), which is rather sensitive to the nucleophilic attack resulting in the formation of covalent adducts 8-substituted-7,8-dihydroprotoberberines and 6-substituted-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthridines, respectively. We investigated a nucleophilic addition of azoles, such as pyrrole, imidazole, indole, carbazole, and benzimidazole to the QPAs and QBAs resulting in products, which were fully characterized by mass spectrometry, NMR spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. Further, the conformational behavior, dissociation-recombination, and |
|---|---|
| Popis jednotky: | Vedoucí práce: Radek Marek |
| Fyzický popis: | 1 sv. (různé stránkování) : il. + 1 příl. |