Synthesis and structural characterization of N-Substituted azoles with potential pharmacological activities - Kadam, Shivaji Sambhaji (2013)
Cílem mé práce bylo syntetizovat a strukturně charakterizovat N-substituované azoly, které představují nepostradatelné složky biologických, farmaceutických a terapeutických léků. Tato výzkumná práce je členěna do dvou širokých kategorií: isochinolinové alkaloidy a pyrazolo[4,3-c]pyrazoly. Základní skelet kvartérních protoberberinových alkaloidů (QPAs) a kvartérních benzofenanthridinových alkaloidů (QBAs) obsahuje iminiovou vazbu (C=N+), která je velmi citlivá na nukleofilní atak. Tato adice vede ke vzniku kovalentních aduktů 8-substituovaných 7,8-dihydroprotoberberinů a 6-substituovaných 5,6-dihydrobenzo[c]fenanthridinů. Studovali jsme nukleofilní adice azolů jako je pyrol, imidazol, indol, karbazol a benzimidazol a charakterizovali jsme strukturu produktů pomocí hmotnostní spektrometrie, NMR spektroskopie a rentgenová difrakce. Dále bylo analyzováno konformační chování, disociace-rekombinace a bariéry rotace kolem nově vytvořené C-N vazby. Substituované puriny a jejich analoga předsta