Isomerace 2-propargyloxybenzaldehydu na 2-allenyloxybenzaldehyd a jeho využití v cykloadičních reakcích
Práce představuje výzkum v oblasti přípravy 2-allenyloxybenzaldehydu z 2-propargyloxybenzaldehydu isomerací trojné vazby. Před isomerací musela být aldehydická skupina ochráněna. K ochraně bylo vyzkoušeno několik metod z literatury. Jako optimální činidlo pro isomeraci byl použit t-butoxid draselný...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Čeština |
| Vydáno: |
2012
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/239286/prif_m/ |
| LEADER | 05870ctm a22009617a 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | MUB01000707533 | ||
| 003 | CZ BrMU | ||
| 005 | 20130904095454.0 | ||
| 008 | 120223s2012 xr ||||| |||||||||||cze d | ||
| STA | |a POSLANO DO SKCR |b 2020-04-01 | ||
| 035 | |a (ISMU-VSKP)193493 | ||
| 040 | |a BOD114 |b cze |d BOD035 | ||
| 072 | 7 | |a 547 |x Organická chemie |2 Konspekt |9 10 | |
| 080 | |a 547.1-3 |2 MRF | ||
| 080 | |a 66.095.252.091.7 |2 MRF | ||
| 100 | 1 | |a Kuchař, Lukáš |% UČO 239286 |* [absolvent PřírF MU] |4 dis | |
| 242 | 1 | 0 | |a Isomerisation of 2-propargyloxybenzaldehyde to 2-allenyloxybenzaldehyde and his utilization in cycloaddition reactions |y eng |
| 245 | 1 | 0 | |a Isomerace 2-propargyloxybenzaldehydu na 2-allenyloxybenzaldehyd a jeho využití v cykloadičních reakcích |h [rukopis] / |c Lukáš Kuchař |
| 260 | |c 2012 | ||
| 300 | |a 81 l. : |b il. + |e 1 příl. | ||
| 500 | |a Vedoucí práce: Milan Potáček | ||
| 502 | |a Diplomová práce (Mgr.)--Masarykova univerzita, Přírodovědecká fakulta, 2012 | ||
| 520 | 2 | |a Práce představuje výzkum v oblasti přípravy 2-allenyloxybenzaldehydu z 2-propargyloxybenzaldehydu isomerací trojné vazby. Před isomerací musela být aldehydická skupina ochráněna. K ochraně bylo vyzkoušeno několik metod z literatury. Jako optimální činidlo pro isomeraci byl použit t-butoxid draselný v t-butanolu. Po optimalizaci podmínek byl ze čtyř krokové syntézy získán 2-allenyloxybenzaldehyd v celkovém výtěžku 40 %. Aldehydická skupina byla modifikována reakcemi s různými činidly za účelem přípravy struktury schopné vstoupit do intramolekulární 1,3-dipolární cykloadice. Takto bylo připraveno několik derivátů, které byly následně využity k pokusům o cykloadiční reakci. Jako nový produkt se podařilo syntetizovat tricyklickou sloučeninu s isoxazolinovým kruhem, který je obsažen v mnoha látkách vykazující biologickou aktivitu. Cyklický produkt byl připraven šestikrokovou syntézou v celkovém výtěžku 25 %. |% cze | |
| 520 | 2 | 9 | |a The work is focused on the synthesis of 2-allenyloxybenzaldehyde from 2-propargyloxybenzaldehyde by the isomerisation of the triple bond. The aldehydic functional group had to be protected before isomerisation. I tried several methods from the literature. The optimal reaction conditions for isomerisation was found for the t-BuOH/t-BuOK mixture. After these optimalizations, we obtained desired product in four step with 40 % overall yield. The aldehydic group was modified with different types of reagents which were able to undergo intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Thus, I prepared many derivatives with their subsequent testing in cycloaddition reactions. New tricyclic heterocyclic 3H-Chromeno[4,3-c]isoxazoline was successfully synthesized in six step with 25 % overall yield. There are many biologicaly active compound with isoxazoline ring. |9 eng |
| 650 | 0 | 7 | |a allenylaldehyd |2 CZ-BrMU |
| 650 | 0 | 7 | |a azin |2 CZ-BrMU |
| 650 | 0 | 7 | |a cykloadice |7 ph119272 |2 czenas |
| 650 | 0 | 7 | |a isoxazolin |2 CZ-BrMU |
| 650 | 0 | 7 | |a oxim |2 CZ-BrMU |
| 650 | 0 | 7 | |a 1,3-dipolární cykloadice |2 CZ-BrMU |
| 650 | 0 | 9 | |a cycloaddition |2 eczenas |
| 655 | 7 | |a diplomové práce |7 fd132022 |2 czenas | |
| 658 | |a Chemie |b Organická chemie |c PřF N-CH ORGA (ORGA) |2 CZ-BrMU | ||
| 700 | 1 | |a Potáček, Milan, |d 1944-2025 |7 ola2003200925 |% UČO 638 |4 ths | |
| 710 | 2 | |a Masarykova univerzita. |b Ústav chemie |7 kn20091218005 |4 dgg | |
| 856 | 4 | 1 | |u http://is.muni.cz/th/239286/prif_m/ |
| CAT | |c 20120223 |l MUB01 |h 0422 | ||
| CAT | |a batch |b 00 |c 20120324 |l MUB01 |h 0155 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20120424 |l MUB01 |h 0957 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20120510 |l MUB01 |h 0723 | ||
| CAT | |a FOLTYNOVA |b 02 |c 20120921 |l MUB01 |h 1031 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20120926 |l MUB01 |h 1406 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20120926 |l MUB01 |h 1448 | ||
| CAT | |a BATCH |b 00 |c 20130304 |l MUB01 |h 1401 | ||
| CAT | |a HANAV |b 02 |c 20130527 |l MUB01 |h 1154 | ||
| CAT | |a FOLTYNOVA |b 02 |c 20130904 |l MUB01 |h 0954 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20140109 |l MUB01 |h 1210 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20140515 |l MUB01 |h 1238 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20141120 |l MUB01 |h 0838 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20141120 |l MUB01 |h 0857 | ||
| CAT | |c 20150901 |l MUB01 |h 1448 | ||
| CAT | |c 20150921 |l MUB01 |h 1409 | ||
| CAT | |a BATCH |b 00 |c 20151226 |l MUB01 |h 0230 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20190110 |l MUB01 |h 1105 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20190110 |l MUB01 |h 1120 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20190110 |l MUB01 |h 1126 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20190110 |l MUB01 |h 1142 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20190509 |l MUB01 |h 1046 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20190509 |l MUB01 |h 1049 | ||
| CAT | |c 20200401 |l MUB01 |h 1258 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20200522 |l MUB01 |h 0751 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20200522 |l MUB01 |h 0823 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20200522 |l MUB01 |h 0845 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20201104 |l MUB01 |h 2339 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20201105 |l MUB01 |h 0051 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20201105 |l MUB01 |h 1114 | ||
| CAT | |c 20210614 |l MUB01 |h 0958 | ||
| CAT | |c 20210614 |l MUB01 |h 1946 | ||
| CAT | |a BATCH |b 00 |c 20210724 |l MUB01 |h 1212 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20221221 |l MUB01 |h 2229 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20221221 |l MUB01 |h 2240 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20221221 |l MUB01 |h 2253 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20231010 |l MUB01 |h 2243 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20240122 |l MUB01 |h 1335 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20240320 |l MUB01 |h 2349 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20240506 |l MUB01 |h 1920 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20240701 |l MUB01 |h 2150 | ||
| CAT | |a POSPEL |b 02 |c 20240715 |l MUB01 |h 0740 | ||
| CAT | |a BATCH-UPD |b 02 |c 20251208 |l MUB01 |h 2354 | ||
| LOW | |a POSLANO DO SKCR |b 2020-04-01 | ||
| 994 | - | 1 | |l MUB01 |l MUB01 |m VYSPR |1 KUK |a Knihovna univ. kampusu |2 SKLAD |b KUK - sklad |3 PřF-2012-K-8150 |5 3285005195 |8 20121008 |f 71 |f Prezenční SKLAD |r 20121008 |s převod |
| AVA | |a MED50 |b KUK |c KUK - sklad |d PřF-2012-K-8150 |e available |t K dispozici |f 1 |g 0 |h N |i 0 |j SKLAD | ||