Isomerace 2-propargyloxybenzaldehydu na 2-allenyloxybenzaldehyd a jeho využití v cykloadičních reakcích - Kuchař, Lukáš (2012)
Práce představuje výzkum v oblasti přípravy 2-allenyloxybenzaldehydu z 2-propargyloxybenzaldehydu isomerací trojné vazby. Před isomerací musela být aldehydická skupina ochráněna. K ochraně bylo vyzkoušeno několik metod z literatury. Jako optimální činidlo pro isomeraci byl použit t-butoxid draselný v t-butanolu. Po optimalizaci podmínek byl ze čtyř krokové syntézy získán 2-allenyloxybenzaldehyd v celkovém výtěžku 40 %. Aldehydická skupina byla modifikována reakcemi s různými činidly za účelem přípravy struktury schopné vstoupit do intramolekulární 1,3-dipolární cykloadice. Takto bylo připraveno několik derivátů, které byly následně využity k pokusům o cykloadiční reakci. Jako nový produkt se podařilo syntetizovat tricyklickou sloučeninu s isoxazolinovým kruhem, který je obsažen v mnoha látkách vykazující biologickou aktivitu. Cyklický produkt byl připraven šestikrokovou syntézou v celkovém výtěžku 25 %.