Fotoaktivovatelné sloučeniny
Práce zahrnuje tři projekty zaměřené na syntézu fotoaktivovatelných molekul a studium jejich fotoreaktivity. První projekt představuje nový koncept - fotoodstupitelnou chirální pomocnou látku. Benzoinová fotoodstupitelná chránicí skupina byla použita jako chirální pomocná látka indukující enantiosel...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Angličtina |
| Vydáno: |
2012
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/270150/prif_m/ |
| Shrnutí: | Práce zahrnuje tři projekty zaměřené na syntézu fotoaktivovatelných molekul a studium jejich fotoreaktivity. První projekt představuje nový koncept - fotoodstupitelnou chirální pomocnou látku. Benzoinová fotoodstupitelná chránicí skupina byla použita jako chirální pomocná látka indukující enantioselektivitu v Dielsově-Alderově reakci cyklopentadienu a chráněného akrylátu. Byly optimalizovány reakční podmínky a struktura chromoforu při dosažení až 96 % enantiomerního nadbytku vzniklého norbornenátu. Následné odstranění pomocné látky bylo provedeno pomocí ozáření UV světlem, bezestopým reagentem, ve vysokém chemickém výtěžku (>85 %). Druhý projekt obsahuje pokusy o syntézu derivátu flavinu. Struktura fenantrolin-flavinu byla navržena tak, aby byla schopna fotokatalyzovat jak oxidace, tak redukce. Byly zkoumány tři různé vícekrokové reakční cesty vedoucí k jeho přípravě a bylo připraveno a plně charakterizováno několik nových uracilových a fenantrolinových derivátů. Poslední krok všech re The work presents three projects focused on the syntheses of photoactivatable compounds and studying of their photochemical behaviour. The first project introduces a novel concept - a photoremovable chiral auxiliary. The benzoin photoremovable protecting group has been used as a chiral auxiliary inducing enantioselectivity in the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and protected acrylate. The conditions and the structure of the chromophore have been optimized to display up to 96% enantiomeric excess of the created norbornenate. The subsequent removal of the auxiliary was accomplished by irradiation by UV light - as traceless reagent with a high chemical yield (>85%). The second project summarizes attempts of the synthesis of flavin derivative. The structure of phenanthroline-flavin has been proposed to be able of catalyzing of both oxidative and reductive reactions. Three different multistep synthetic pathways have been investigated and several new uracil and phenanthroline derivat |
|---|---|
| Popis jednotky: | Vedoucí práce: Petr Klán |
| Fyzický popis: | 110 l. : il. |