Syntéza derivátů bicyklo[1.1.1]pentanu - Navrátil, Jiří; Mazal, Ctibor, 1958-; Masarykova univerzita. Přírodovědecká fakulta. Chemická sekce (2018)
Bakalářská práce se věnuje přípravě [1.1.1]propellanu a derivátů bicyklo[1.1.1]pentanu. Práce popisuje efektivní a ekonomicky přijatelnou variantu přípravy [1.1.1]propellanu, jehož reakcemi se deriváty bicyklo[1.1.1]pentanu připravují. V literární části jsou popsány základní vlastnosti bicyklo[1.1.1]pentanu a [1.1.1]propelanu, aplikační využití derivátů bicyklo[1.1.1]pentanu a adiční reakce na [1.1.1]propellan vedoucí k 1,3-derivátům bicyklo[1.1.1] pentanu. Experimentální část práce se věnuje zkoumání možnosti nukleofilního ataku amidového iontu na [1.1.1]propellan, případně 1,3-dijodbicyklo[1.1.1]pentan, ve snaze najít novou cestu pro přípravu bicyklo[1.1.1]pentan-1-aminu. V další části byly zkoumány reakce několika benzylaminů s dichloridem bicyklo[1.1.1]pentan-1,3-dikarboxylové kyseliny, která byla připravena z [1.1.1]propellanu fotochemickou adicí diacetylu a oxidací takto vzniklého diketonu haloformovou reakcí.
This thesis studies preparation of [1.1.1]propellane and derivatives of bicyclo[1.1.1]pentane. Thesis describes effective and economically available variant preparation of [1.1.1]propellane from which is possible to get derivatives of bicyclo[1.1.1]pentane. Literary part describes basic properties of bicyclo[1.1.1]pentane and [1.1.1]propellane, aplication of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives and addition reactions to [1.1.1]propellane which create 1,3-derivatives of bicyclo[1.1.1]pentane. Experimental part studies nucleophilic atacks of amide ion to [1.1.1]propellane or 1,3-dijodbicyclo[1.1.1]pentane effort to discover a new way for preparation of bicyclo[1.1.1]pentane-1-amine. In other section was studied reactions a few benzylamines with dichloride of bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid, which was prepared from [1.1.1]propellane by photochemical adition of diacetyl and oxidation this way prepared diketone by haloform reaction.
Vedoucí práce: Ctibor Mazal
Bakalářská práce (Bc.)--Masarykova univerzita, Přírodovědecká fakulta, 2018
Keywords: adice na [1.1.1]propellan; adice; bicyklické sloučeniny heterocyklické; bicyklo[1.1.1]pentan-1\,3-dikarboxylová kyselina; bicyklo[1.1.1]pentan; deriváty uhlovodíků; kyseliny dikarboxylové; nukleofilní atak; organické syntézy; pentany; [1.1.1]propellan; addition to [1.1.1]propellane; addition; bicyclo[1.1.1]pentane-1\,3-dicarboxylic acid; bicyclo[1.1.1]pentane; hydrocarbons derivatives; nucleophilic attack; organic synthesis; [1.1.1]propellane; Bridged Bicyclo Compounds, Heterocyclic; Dicarboxylic Acids; Pentanes; bakalářské práce; bachelor's theses