Studium mechanismu bromoborační reakce metodami kvantové chemie - Semrád, Hugo (2016)
Tato práce zkoumá tři možné adiční reakce bromovodíku na (Z)-dibrom(2-bromvinyl)boran a identifikuje jejich produkty ve vztahu k možnému podílu HBr na izomeračním kroku bromoborační reakce acetylenu. Zatímco dva chemicky smysluplné způsoby adice HBr na syn produkt bromoborace vedou na základě výpočtů k rozpadu systému na BBr3 a vinylbromid, hledaný anti produkt je schopna poskytnout třetí adiční cesta vycházející z adice protonu na uhlík nesoucí dibromboranovou skupinu a bromidového aniontu na uhlík nesoucí brom. Nalezený mechanismus izomerace je tříkrokový, zahrnující vznik nasyceného meziproduktu adicí HBr na syn adukt, vnitřní rotaci meziproduktu kolem vazby C-C, a následně eliminaci HBr za vzniku anti produktu. Reakční bariéra eliminačního kroku činí na základě výpočtu 44.1 kcal mol-1, což je hodnota poměrně vysoká a lze usoudit, že trans produkt patrně vzniká jiným reakčním mechanismem než polární adicí bromovodíku na alken v izomerii cis. Jako nejpravděpodobnější interpretace vý