Syntéza a elektrochemické vlastnosti derivátů kyseliny fenylborité a ferocenu - Konhefr, Martin (2015)
Diplomová práce se věnuje syntéze derivátů aminoferocenu a tří různých formylfenylboronových kyselin, s formylem vůči boronové skupině v ortho, meta a para poloze. Byly připraveny tři nové deriváty (N-ferocenyliminomethyl)fenylboronových kyselin (FcPBAi) a studovány pomocí nukleární magnetické rezonance, hmotnostní spektrometrie, infračervené spektroskopie a cyklické voltametrie. Z výsledků vyplývá odlišné chování iminového ortho derivátu díky intramolekulární interakci boronové skupiny a iminového atomu dusíku. V rámci práce byl navrhnut přesnější mechanizmus intramolekulární cyklizace 2-formyfenylboronové kyseliny do formy benzoxaborolu. V další části byly studovány možnosti redukce zmíněných iminů na příslušné aminy. Pomocí hmotnostní spektrometrie byla popsána (N-ferocenylaminomethyl)fenylboronová kyselina (p-FcPBAa) a její degradační produkt (N-ferocenylaminomethyl)fenol (p-FcPOHa) v roztoku. V práci je kladen důraz na porovnání syntéz a (elektro)chemických vlastností ortho, meta