Pokus o syntézu analogů kyseliny klavulanové - Louša, Petr (2014)
Úkolem práce byla syntéza heterocyklických sloučenin s podobnou strukturou jako má kyselina klavulanová s očekáváním jejich analogické biologické aktivity. Syntéza začínala oxidací kyseliny maleinové na 2,3-epoxybutandioát sodný. Následný produkt dimethyl-2,3-epoxybutandioát byl připraven přes barnatou sůl a poté podroben otevření epoxidového kruhu působením azidu sodného. Při reakci dochází k epimerizaci za vzniku dvou diastereomerů. Jejich směs byla redukována vodíkem na palladiu na odpovídající aminoalkoholy. Oba isomery se podařilo separovat a určit jejich stereochemii. Jednotlivé isomery se ponechaly reagovat s homoallenylaldehydem s cílem přípravy azomethinů. Nicméně reakce vedla i za mírných podmínek k cyklizaci na substituované oxazolidiny nesoucí allenylový zbytek. Pokus o přípravu kondenzovaného bicyklického derivátu -- substituovaného tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazolu se zdařil jen u aktivovaného allenu, obsahujícího v poloze 3 methyl.