Vývoj syntetické strategie pro přípravu spirocycklických alkaloidů
Furanon-laktamový spirocyklus je strukturním jádrem pro malou skupinu sekundárních metabolitů nazývaných pseurotiny, které se vyznačují různorodou biologickou aktivitou. V této bakalářské práci je popsána laboratorní příprava modelového spirocyklického jádra. Hlavními kroky syntézy jsou intramolekul...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Čeština |
| Vydáno: |
2013
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/379361/prif_b/ |
| Shrnutí: | Furanon-laktamový spirocyklus je strukturním jádrem pro malou skupinu sekundárních metabolitů nazývaných pseurotiny, které se vyznačují různorodou biologickou aktivitou. V této bakalářské práci je popsána laboratorní příprava modelového spirocyklického jádra. Hlavními kroky syntézy jsou intramolekulární cyklizace na furanon, dihydroxylace alkenu vedoucí ke spirocyklickému γ-laktonu a dvou krokové převedení γ-laktonu na finální γ-laktamový spirocyklus. Syntetizované látky byli charakterizované 1H a 13C NMR spektroskopií a některé z nich také IČ spektroskopií a hmotnostní spektrometrií. Spirocyclic furanone-lactam core a common structural feature of small group of secondary metabolites called pseurotines, which are characterized by diverse biological activities. Described in this Bachelor thesis is a laboratory route to a model spirocyclic core of pseurotins. Key steps of the synthesis are an intramolecular cyclization to furanone, olefin dihydroxylation leading to a spirocyclic γ-lactone and a two-step conversion of γ-lactone into the final spirocyclic γ-lactam. Synthesized intermediates and the final product were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and some also by infrared spectroscopy and mass spetrometry. |
|---|---|
| Popis jednotky: | Vedoucí práce: Jakub Švenda |
| Fyzický popis: | 62 l. : il. |