Novel Functionalized Cyclic Nitrones: Synthesis and Reactivity - Buchlovič, Marian (2013)
Předkládaná disertační práce je zaměřena na oblast chemie nitronů. Výsledky práce jsou rozděleny do tří částí. První část odkrývá novou cestu k syntéze nových typů substituovaných nitronů. Jako klíčová výchozí látka pro experimenty byl použit allenyloxim. Byly sledovány jeho vlastnosti, zejména s důrazem na možné cyklizační reakce. Nově vyvinutá cyklizace za iniciace nukleofilem vedla k přípravě nového typu stabilního cyklického nitronu. Tento byl podroben zkoumání reaktivity, zejména s ohledem na substituce v poloze 2 a 5. Snadnost náhrady hydroxy skupiny v poloze 2 za skupinu aminovou vyvolala snahu o pochopení mechanizmu této přeměny. Tak byl nalezen a potvrzen mechanismus probíhající cestou otevření heterocyklického kruhu a reakce samotná umožnila přípravu a charakterizaci celé řady nových sloučenin. Methyl v poloze 5 se ukázal jako výhodná skupina pro kondenzační reakce s aldehydy. Po prostudování reakce se podařilo optimalizovat reakční podmínky tak, že bylo možno vypracovat mult