Supramolecular interaction of cucurbit(n)urils with organic cations - Kolman, Viktor; Šindelář, Vladimír, 1975-; Masarykova univerzita. Ústav chemie (2011)
Disertační práce se zabývá supramolekulární chemií kukurbit[n]urilů (CB[n]), pozoruhodných makrocyklů s vlastnostmi, které se výrazně liší od dalších běžně užívaných makrocyklů. Byla zkoumána interakce CB[n] s různými hosty za účelem zjištění vazebného uspořádání a dalších supramolekulárních vlastností získaných komplexů. V závislosti na typu zvolených hostů je práce rozdělena do tří kapitol. V první části byla syntetizována řada lineárních karboxylových kyselin ukončených a obou koncích pyridiniovými solemi. Získané kyseliny byly posléze komplexovány s CB[7] a CB[8]. Za použití 1H NMR byl určen vazebný mód vzniklého komplexu a poté byl učiněn pokus o destabilizaci získaných pseudorotaxanů pomocí změny pH. Požadovaný efekt byl pozorován u jednoho ze čtyř zkoumaných komplexů, čímž bylo dosaženo zamýšleného molekulárního přepínače. Druhý projekt se zabýval vlivem CB[6] na distribuci elektronové hustoty v aromatických systémech, nacházejících se v blízkosti karbonylového portálu ...
The thesis deals with the supramolecular chemistry of cucurbit[n]urils (CB[n]), remarkable macrocycle with unique features among the macrocycle family. The interaction between CB[n] and various guests was investigated in order to determine the binding modes and describe the other supramolecular features of the obtained complexes. The work can be divided into three sections based on the types of guest chosen to interact with CB[n] macrocycles. In the first part linear carboxylic acids termined on both ends with the pyridinium units were synthesized. The obtained acids were used as guests for CB[7] and CB[8] macrocycles. The binding modes of the complex were determined using 1H NMR spectroscopy. Then an attempt was made to destabilize the complex by the means of changing the pH. Desired effect was observed in one of the four investigated guests, in which case the desired molecular switch was obtained. The influence of the CB[6] on the distribution of electron density over the aromatic ...
Vedoucí práce: Vladimír Šindelář
Dizertace (Ph.D.)--Masarykova univerzita, Přírodovědecká fakulta, 2011
Keywords: fotochemie bispyridylethylenu; iontové kapaliny; kukurbiturily; supramolekulární chemie; supramolekulární přepínače; bispyridylethylene photochemistry; cucurbiturils; ionic liquids; supramolecular chemistry; supramolecular switch; disertace; dissertations