Supramolecular interaction of cucurbit(n)urils with organic cations - Kolman, Viktor (2011)
Disertační práce se zabývá supramolekulární chemií kukurbit[n]urilů (CB[n]), pozoruhodných makrocyklů s vlastnostmi, které se výrazně liší od dalších běžně užívaných makrocyklů. Byla zkoumána interakce CB[n] s různými hosty za účelem zjištění vazebného uspořádání a dalších supramolekulárních vlastností získaných komplexů. V závislosti na typu zvolených hostů je práce rozdělena do tří kapitol. V první části byla syntetizována řada lineárních karboxylových kyselin ukončených a obou koncích pyridiniovými solemi. Získané kyseliny byly posléze komplexovány s CB[7] a CB[8]. Za použití 1H NMR byl určen vazebný mód vzniklého komplexu a poté byl učiněn pokus o destabilizaci získaných pseudorotaxanů pomocí změny pH. Požadovaný efekt byl pozorován u jednoho ze čtyř zkoumaných komplexů, čímž bylo dosaženo zamýšleného molekulárního přepínače. Druhý projekt se zabýval vlivem CB[6] na distribuci elektronové hustoty v aromatických systémech, nacházejících se v blízkosti karbonylového portálu ...