Deriváty bicyklo[1.1.1]pentanu
Tato disertační práce se zabývá možnostmi přípravy nových derivátů bicyklo[1.1.1]pentanu (BCP) substituovaných jak v můstkových, tak v bridgehead pozicích. První část je zaměřena na syntézu BCP s cis-endo konfigurací substituentů na můstcích. Několikastupňovou syntézou byl získán výchozí derivát [1....
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
|---|---|
| Další autoři: | |
| Typ dokumentu: | VŠ práce nebo rukopis |
| Jazyk: | Čeština Angličtina |
| Vydáno: |
2010
|
| Témata: | |
| On-line přístup: | http://is.muni.cz/th/63938/prif_d/ |
| Shrnutí: | Tato disertační práce se zabývá možnostmi přípravy nových derivátů bicyklo[1.1.1]pentanu (BCP) substituovaných jak v můstkových, tak v bridgehead pozicích. První část je zaměřena na syntézu BCP s cis-endo konfigurací substituentů na můstcích. Několikastupňovou syntézou byl získán výchozí derivát [1.1.1]propellanu, 9,9-dimethyl-8,10-dioxapentacyklo¬[5.3.0.02,5.03,5.03,6]dekan. Do jeho bridgehead poloh byly následně úspěšně instalovány různé funkční skupiny (SAc, COOCH3 a C≡C-R). Selektivní transformací substituentů v můstkových polohách pak byly získány reaktivní 1,2- diketony, které byly následně převedeny na stabilní deriváty chinoxalinu. Druhá část práce se zabývá přípravou rigidní trojúhelníkovité molekuly z rodiny shape-persistent makrocyklů. V několika krocích byly připraveny prekurzory budoucího makrocyklu (1,3-diethynylbicyklo¬[1.1.1]pentan a 3,6-dijod-9,10-bis(hexyloxy)fenanthren), které byly poté spojeny do finálního útvaru sérií palladiem katalyzovaných reakcí. The thesis deals with syntheses of a new class of bridge and bridgehead substituted bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) derivatives. Syntheses of BCP derivatives with cis-endo configuration of bridge substituents are presented in the first part of the thesis. As a suitable starting compound was chosen a known [1.1.1]propellane derivate, 9,9-dimethyl-8,10-dioxapentacyclo[5.3.0.02,5.03,5.03,6]decane, which was obtained in a multistep procedure. Different functional groups were then successfully installed into its bridgehead positions (SAc, COOCH3 and C≡C-R). Selective transformations of the bridge substituents provided highly reactive 1,2 diketones, which were transformed into more stable quinoxaline derivatives in some cases. The second part of the thesis is focused on preparation of a rigid, triangle-like molecule, an example of a shape-persistent macrocycle. |
|---|---|
| Popis jednotky: | Vedoucí práce: Ctibor Mazal |
| Fyzický popis: | 1 CD-ROM |