Deriváty bicyklo[1.1.1]pentanu - Kaleta, Jiří (2010)
Tato disertační práce se zabývá možnostmi přípravy nových derivátů bicyklo[1.1.1]pentanu (BCP) substituovaných jak v můstkových, tak v bridgehead pozicích. První část je zaměřena na syntézu BCP s cis-endo konfigurací substituentů na můstcích. Několikastupňovou syntézou byl získán výchozí derivát [1.1.1]propellanu, 9,9-dimethyl-8,10-dioxapentacyklo¬[5.3.0.02,5.03,5.03,6]dekan. Do jeho bridgehead poloh byly následně úspěšně instalovány různé funkční skupiny (SAc, COOCH3 a C≡C-R). Selektivní transformací substituentů v můstkových polohách pak byly získány reaktivní 1,2- diketony, které byly následně převedeny na stabilní deriváty chinoxalinu. Druhá část práce se zabývá přípravou rigidní trojúhelníkovité molekuly z rodiny shape-persistent makrocyklů. V několika krocích byly připraveny prekurzory budoucího makrocyklu (1,3-diethynylbicyklo¬[1.1.1]pentan a 3,6-dijod-9,10-bis(hexyloxy)fenanthren), které byly poté spojeny do finálního útvaru sérií palladiem katalyzovaných reakcí.